24. avgusta 1995 je izšel Microsoftov operacijski sistem Windows 95.

Predstavili so popolnoma nov uporabniši vmesnik, ki je vseboval opravilno vrstico, “start” gumb in Windows Explorer. Uporabniški vmesnik po desetletju še vedno ostaja nespremenjen. Besedo “start” so v Windows Visti opustili (v osnovni preobleki je še vedno prisotna).

Med razvojem je bil znan kot Windows 4.0 ali pod kodnim imenom Chicago.

Ko je Windows 95 izšel, je bil Internet Explorer 4.0 kot opcijska namestitev, znana kot Windows Desktop Update. To je krepko spremenilo uporabniški vmesnik. Ta posodobitev je Windows 95 (in Windows NT 4.0) dala funkcije, ki so kasneje postale uporabniški vmesnik Windows 98. Windows 95 je bil tudi prvi sistem Windows, ki je zahteval serijsko številko med namestitvijo. Windows 95 je tudi podpiral tehnologijo Plug-and-Play, ki samodejno namesti gonilnike za priključene naprave.

Windows 95 je predstavil 32-bitni dostop datotek. To je omogočilo hitrejše delovanje in daljša imena datotek (do 255 znakov).

Pred glavno izdajo je bilo veliko beta različic. Prototip start menija se je prvič pojavil v build 58. Funkcije start menija so bile razdeljene v tri gumbe. Nadaljnji Chicago buildi so te tri gumbe združili v start gumb kot ga poznamo danes. V buildu 58 so je pojavile tudi bližnjice, ki jih je Chicago imenoval povezave.

Windows 95 je izšel zelo glasno. Microsoft je plačal Rolling Stonesom od 8 do 14 milijonov dolarjev za pesem “Start Me Up” (start se navezuje na start meni). Na televiziji so tudi vrteli 30 minutni reklamni spot, v katerem sta igrala Jennifer Aniston in Matthew Perry.

Microsoft je za celotno reklamno kampanijo plačal 300 milijonov dolarjev (226 milijonov evrov).