Direktor kočevske gimnazije Burgar je sedem ur na teden poučeval latinski in nemški jezik. Dne 25. 1. 1920 je bil Burgar izbran za podpredsednika kočevske Čitalnice, kmalu pa je postal še ravnatelj gimnazije. Od 13. 1. 1926 do vojne je kot gimnazijski ravnatelj predsedoval Narodni Čitalnici v Kočevju, katere prostori so bili sprva tako ali tako znotraj same gimnazije. Pred letom 1931 je bil odlikovan z redom sv. Save IV. stopnje. Bil je v svaštvu z A. Kajfežem in z odvetnikom Ivanom Sajovicom (1884-1954), tastom Milene Burgar, poznejšim kočevskim županom prvič izvoljenim leta 1924. Ivan Sajovic je bil razgledan mož z dobrim znanjem tujih jezikov in je jeseni 1927 skupaj s kočevskim tekstilnim tovarnarjem Alojzom Kresse in okrajnim nadzornikom nekdanjim kostelskim nadučiteljem Alojzom Peterlinom (* 1891) z intervencijo v Beogradu preprečil ukinitev petega kočevskega gimnazijskega razreda. Sajovic je poročil Vitoslavo Kajfež (Uršula, * 1883; † 1972) iz Novih sel št. 2, vdovo veleposestnika Ludvika Nosana iz Gotenice. Vitoslava je bila šesti otrok iz drugega zakona Jožefa Kajfeža in mlajša sestra podjetnika Antona Kajfeža (* 1875 Nova sela; † 1954). Vitoslava in Ivan Sajovic sta imela dva ali tri sinova in hčer; Sajovčevi sorodniki danes ne živijo več v Kočevju, temveč predvsem v Ljubljani. Dr. Sajovic resda ni zasedel vodilnega mesta v Kočevski čitalnici, ves čas pa je zanjo opravljal pomembne funkcije.
Med profesorji v zbornici ravnatelja Burgarja je bil dr. Anton Grad (1907 Ljubljana-1983 Ljubljana), profesor francoščine in južnoslovanske književnosti v Kočevju med septembrom 1933 in junijem 1945, ki je zamenjal svaka umetnika R. Jakopiča, dr. Josipa Ilca (1900 Goriča vas št. 15 Venckovi-1980), profesorja slovenščine, latinščine, francoščine in nemščine od septembra 1924 do junija 1930 in dr. Marjano Zalaznik, profesorico nemščine in francoščine od septembra 1922 do junija 1923, bržkone babico profesorice nemškega prevajalstva na FF v Ljubljani Mire Miladinović Zalaznik. Pred tem je Grad kot suplent dobil celoletni dopust za pisanje knjige. Pod ravnateljem Burgarjem je služil tudi Ivan Simonič (* 7. 7. 1905 Vinji vrh pri Semiču 5 km severno od Črnomlja; † 8. 1. 1979 Ljubljana), Gregoričev nekaj let starejši sošolec, ki je diplomiral na ljubljanski filozofski fakulteti iz zemljepisa in zgodovine leta 1934. Simoničeva družina je bila na Vinjem vrhu naseljena vsaj že leta 1593 v času Verbana (Urban) Sÿmonowÿcha in tam še danes živi na številki 5; več sorodnikov se je v drugi polovici 19. stoletja izselilo v ameriško Minnesoto, pač s trebuhom za kruhom. Čeravno je bila družina morda že nekoliko ponemčena v deloma kočevarskem okolju s številnimi sosedi Kambiči, je bil Ivan vseskozi zaveden Slovenec. Dne 27. 9. 1937 je bil postavljen v gimnazijo Kočevje za pogodbenega, nekaj mesecev pozneje 3. 4. 1938 pa za pravega suplenta pripravnika. Službo je nastopil 10. 1. 1938. Poučeval je zemljepis v vseh razredih in zgodovino v četrtem ter sedmem razredu. Bil je tudi varuh zemljepisnega kabineta. Pozneje je junija 1943 odšel iz Kočevja in poučeval na novomeški gimnaziji, nato pa je predaval zemljepis sredi 1950-ih let v višjih razredih ljubljanske klasične gimnazije; zaradi tankega glasu so mu vihravi dijaki pravili Čiv-Čiv, seveda le, ko ga ni bilo v bližini. Nato se je Simonič zaposlil pri Slovenskem šolskem muzeju v Ljubljani med letoma 1955-1961; vseskozi je veliko pisal o Kočevski, ki jo je poznal iz prve roke. Skupaj s Simoničem je na kočevsko gimnazijo prišel tudi dr. Franc Zwitter (* 1905; † 1988), ki je študiral leta 1930-1932 v Parizu s pomočjo P. Turnerjeve štipendije, tako kot pred njim Anton Grad. Kot profesor suplent zgodovine in zemljepisa je bil Zwitter dne 8. 4. 1936 premeščen s klasične gimnazije v Ljubljani na gimnazijo v Kočevju. Leta 1936/37 in 1937/38 je bil dodeljen klasični gimnaziji v Ljubljani. Grad in Zwitter sta pozneje poučevala na FF v Ljubljani, Zwitterjevi potomci pa so postali zgodovinarji in astronomi.
V gimnazijskih letih je Gregoriča podpiral predvsem bogati Kostelec Anton Kajfež; pomagali so mu še odvetnik dr. Štefan Rajh, gimnazijski ravnatelj Frančišek Watzl in njegov naslednik Anton Burgar, saj bi sicer Gregoričev oče stroškov sinovega študija ne zmogel, ker je moral doma skupaj z Jožetom prehraniti kar devet ust. V svojih spominih je Gregorič Watzla prekrstil v dr. Jos Watsa, čeravno ga je leta 1969 pravilno imenoval; Watzl je bil začasni vodja gimnazije od Januarja 1919 do septembra 1920, ko ga je zamenjal Burgar. Rajh je bil zelo prijazen; njegova gospodinja je bila Kostelka, zato se je Gregorič pri njej takoj počutil bolj domačega, tudi zavoljo znane kostelske govorice. Rajh je bil kljub nerodnemu priimku zaveden Slovenec, član Sokola in eden ustanoviteljev kočevske čitalnice; sredi mesta je vsak dan Gregoriču priskrbel kosilo in večerjo, kar je odraščajočega Jožeta močno veselilo. Leta 1936 je bil Rajh s soprogo in majhno hčerko v že Celju, nedaleč stran pa se jer rodil gospodarstvenik Leopold Rajh (1930 Silova pri Velenju-2011 Celje). Slovenski Sokol je deloval v samem mestu Kočevje, prav tako pa v Mozlju in Stari Cerkvi po ustanovitvi Sokola v Kočevju dne 23. 10. 1910; leta 1932 se je razširil še med Kostelci, tako da Jožetu Gregoriču nikakor ni bil neznan.
Rajh in večina drugih dobrotnikov, ki so podpirali dijaka Jožeta Gregoriča, je bila povezana s podružnico Družbe sv. Cirila in Metoda za Kočevje in okolico; le-ta je bila ustanovljena z odlokom deželne vlade v Ljubljani št. 2036 izdanim dne 27. 6. 1910. Med letoma 1910-1912 je bil prvi blagajnik odbora podružnice Josip Beljan (* 1847 Hrvaške Podstene; † 1920), gostilničar in posestnik pri Fari številka 13. Med odborniki je bila med letoma 1910-1911 Beljanova žena Marija rojena Kristanič (1857 Ajbelj-1927), med letoma 1910-1912 Antonov oče Josip Kajfež iz Novih sel, po prvem vojnem letu 1914 pa znova Josip Beljan. Prvi predsednik odbora kočevske čitalnice je postal višji komisar finančne straže Jakob Škubic (Skubic) med letoma 1910-1912; za namestnico si je izbral Uršulo, nevesto davčnega uradnika Gabrijela Revena. Za njima je predsedstvo prevzel odvetnik dr. Štefan Rajh, za namestnika pa si je določil Ribničana, knjigovodjo Slavka Boha, bržkone iz Sinovca ali Jurjevice pri Ribnici, sorodnika novomeškega primarija Lojzeta Boha (1927 Jurjevica pri Ribnici-2023). Jakob Škubic (Skubic) je bil sorodnik Riharda Skubica in ribniškega dekana Antona Skubica (1876-1940).
Dobro leto pred Gregoričevo preselitvijo v Kočevje se je pol leta po koncu vojne vihre dne 27. 5. 1919 v kolodvorskih prostorih kočevske postaje sestal pripravljalni odbor za ustanovitev Kočevske čitalnice. Sklicatelj prve seje je bil štiridesetletni odvetniški kandidat dr. Ivan Sajovic. Zbrali so se: gimnazijski ravnatelj Watzl, kaplan Pirkovič, ki je nadomestil FS Finžgarja, načelnik železniške postaje in starosta Sokola Repovš, odvetnik in sokolski starosta dr. Štefan Rajh, nad-poštarjeva soproga Ujćićeva in učiteljica Anda Lehmanova; sodelovalo je še več drugih oseb lepšega spola. Frančišek Watzl, profesor, svetni duhovnik in pripovednik, je predaval zgodovino, zemljepis, nemščino, latinščino, grščino in slovenščino. Na njegovo pobudo so čitalničarji najeli prostore v gimnaziji. Za ureditev knjižnice je poskrbel ravnatelj Watzl, prva knjiga v njej pa je bil Veliki Brockhausov leksikon, ki ga je podaril odvetnik Rajh. Kočevska Čitalnica in množice slovenskih dijakov z Gregoričem vred so postali jedro slovenske narodne zavesti v mestu, kjer je v minulih stoletjih slovenska beseda le redko odmevala.
Gregorič je kot mlad nadobuden dijak prvič življenju uzrl kočevsko mesto sredi pobud za njegovo novo, Slovencem bolj naklonjeno podobo. Za Gregoričeve zajtrke je skrbel Kostelec Anton Kajfež, ki je bil domala edini podjetnik kostelskega rodu, ki je zares gospodarsko uspel v Kočevju. Seveda mu je bil Gregorič hvaležen čeravno je po drugi strani čutil ponižanje, ko je moral številnim dobrotnikom ob koncu leta kazati spričevalo, da jih je smel prositi za podporo tudi v naslednjem letu. Gregoriču ni bilo lahko, saj je bil ponosen fant, skozi študij pa se je moral prebijati z upognjeno glavo vedno znova proseč drobtinic z bogataških miz. Ob brezplačni hrani pri Kajfežu so Gregoriču pomagali predvsem ravnatelj Burgar in profesor slovenskega, nemškega, srbohrvaškega in latinskega jezika od septembra 1924 do februarja 1932 France Pacheiner (Franc Pahlin, 11. Januar 1900 Lasišče št. 31, Velike Lašče-13. Februar 1960 Ljubljana), ki sta J. Gregoriča priporočala tudi za zasebni pouk sošolcev, čeravno je bilo to delo duhomorno in po svoje ponižujoče. Oče Franca Pacheinerja je bil vodja orožniške postaje v Črmošnijcah, Kočevar Peter Janez Pacheiner (Petscauer, Pečaver). Le-ta je Marijo Škulj poročil v Velikih Laščah komaj dve leti po rojstvu Franca Pacheinerja, ki ga je nato posvojil.
